In dem Film geht es um die Geschichte von James Wilson, einem der CIA-Gründer, der von de Niro selbst und – in jüngeren Jahren – von Matt Damon dargestellt wird. Mit von der Partie ist auch Angelina Jolie.
Das erst kürzlich renovierte historische Zentrum von Santo Domingo erschien den Filmemachern besonders geeignet, den Charm der kubanischen Hauptstadt Havanna Mitte des vergangenen Jahrhunderts wiederzugeben. Andere Landschaften der Ferieninsel werden als Kulisse für den Kongo und weitere Weltgegenden gebraucht, in denen die CIA tätig war.
Aus Sicherheitsgründen riegelten die dominikanische Armee und die Polizei den Drehort ab. De Niro war zuvor als bedeutender Zeitgenosse vom Präsidenten des Karibikstaates, Leonel Fernandez, empfangen worden.
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