Winckler wurde am 27. September 1943 in Ostrau (Ostrava) im heutigen Tschechien geboren, ging in der Steiermark bzw. in Deutschland in die Schule und studierte an der Uni Wien sowie in Princeton. Seine akademische Karriere führte konsequent von der Halbtagskraft am Wirtschaftsforschungsinstitut über eine Uni-Assistentenstelle bis zur ordentlichen Professur für Volkswirtschaftstheorie und Volkswirtschaftspolitik am Institut für Wirtschaftswissenschaften der Uni Wien.
Daneben sammelte er als Gastprofessor Erfahrung an zahlreichen anderen Universitäten, etwa an der Universite Fribourg (Schweiz) sowie an der Georgetown University in Washington D.C.. Seine fachlichen Schwerpunkte sind die monetäre Ökonomie, die europäische Währungsintegration sowie Makroökonomie.
Seit dem Jahr 2000 fungiert Winckler als Rektor der Universität Wien. In seine Amtszeit fiel unter anderem die Umstellung auf das Universitätsgesetz (UG) 2002, für das er sich federführend eingesetzt hat.
Darüber hinaus stand Winckler von 2000 bis Ende März 2005 an der Spitze der Österreichischen Rektorenkonferenz (ÖRK). Dieses Amt legte er zurück, als er zum Präsidenten des Dachverbands der europäischen Universitäten (European University Association, EUA), dem höchsten europäischen Hochschulvertretungsorgan, gewählt wurde.
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