Zwar zeugen bereits prähistorische Funde von der frühen Anwesenheit von Menschen im Arlberggebiet, doch trat der Pass erst im Laufe des Mittelalters ins Licht der Geschichte. Vor allem die Schenkung des Klostertals durch Graf Hugo I. von Montfort an den Johanniterorden im Jahre 1218 förderte den Verkehr über den Arlberg, denn die Johanniter errichteten in Klösterle und später auch in Stuben Niederlassungen, die als Stützpunkte für Pilger, Kreuzfahrer und Kaufleute dienten.

Als die Habsburger östlich und westlich des Arlbergs bedeutende Gebiete erwarben (1363 die Grafschaft Tirol, im selben Jahr die Herrschaft Neuburg am Rhein, 1375/1390 die Herrschaft Feldkirch und 1394/ 1420 die Herrschaft Bludenz), nahm der Passverkehr stark zu. Der Weg war allerdings gefährlich – vor allem bei Wetterstürzen und im Winter. Unter dem Eindruck der Opfer, die der Berg Jahr für Jahr forderte, gründete Heinrich Findelkind, der als Knecht auf der Arlenburg bei St. Anton diente, 1386 ein Hospiz zum Schutz der Reisenden. Zur finanziellen Absicherung seiner Stiftung rief er die 'Arlbergbruderschaft' ins Leben, deren Mitglieder durch eine Spende für den Unterhalt des Hospizes Sorge trugen. Seit dem 15. Jahrhundert ging die Bedeutung der Arlbergroute stark zurück, der Großteil des Waren- und Personenverkehrs zwischen Vorarlberg und Tirol ging bis ins 19. Jahrhundert über den Fernpass. A.N.